4,5-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione | 97059-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 97059-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 432.497
• InChiKey: KHYYRIOTUMRGAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-methylsulfanyl-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑衍生物的设计，合成，细胞毒性评估和微管蛋白抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑，它们在体外对四种不同的细胞系（HT-29，MCF-7，评估NIH-3T3，AGS）。化合物6g在环A上带有3,4,5-三甲氧基苯基部分，在环B上带有4-甲氧基取代基，显示出对所有细胞系有效的细胞毒活性。流式细胞仪分析和微管聚合测定证实该化合物的细胞毒性活性与对微管聚合的抑制作用有关。分子模型研究表明，化合物6g可通过与Thrα179和Cysβ241的氢键相互作用而与α，β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点牢固结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4,5-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑衍生物的设计，合成，细胞毒性评估和微管蛋白抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的4-芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-2-烷硫基-1 H-咪唑，它们在体外对四种不同的细胞系（HT-29，MCF-7，评估NIH-3T3，AGS）。化合物6g在环A上带有3,4,5-三甲氧基苯基部分，在环B上带有4-甲氧基取代基，显示出对所有细胞系有效的细胞毒活性。流式细胞仪分析和微管聚合测定证实该化合物的细胞毒性活性与对微管聚合的抑制作用有关。分子模型研究表明，化合物6g可通过与Thrα179和Cysβ241的氢键相互作用而与α，β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点牢固结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.011

文献信息

• 5,6-Diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles: a new class of immunoregulatory antiinflammatory agents
  作者：Paul E. Bender、David Hill、Priscilla H. Offen、Kazys Razgaitis、Patricia Lavanchy、Orum D. Stringer、Blaine M. Sutton、Don E. Griswold、Michael DiMartino

  DOI：10.1021/jm00147a008

  日期：1985.9

  A series of substituted 5,6-diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and evaluated in the rat adjuvant-induced arthritis and mouse oxazolone-induced contact sensitivity assays to determine the potential of these compounds for use as immunoregulatory antiinflammatory agents. This class of compounds was derived by combining salient structural features of the antiinflammatory agent flumizole and the immunoregulatory drug levamisole. Unlike the latter two, a number of compounds in the target series were found to possess the desired combination of activities. Exploration of structure-activity relationships in the adjuvant-induced arthritic rat assay revealed that optimal potency was exhibited by symmetrically substituted 5,6-diaryl compounds having one of the following alkyl heteroatom or halogen functions at the para position: methoxy, ethoxy, methylthio, N-ethyl-N-methylamino, fluoro, or chloro. Scrambling of these two substituent classes to yield the asymmetrically substituted 5,6-diaryl compounds resulted in potent activity only with the 5-alkyl heteroatom, 6-halo-substituted regioisomers. However in the oxazolone-induced contact sensitivity assay, no consistent relationship of variation in activity with structural change was apparent. The initial target compound 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole (1) was compared with its progenitors in additional models of inflammation and immunoregulation.
• BENDER, P. E.;HILL, D. T.;OFFEN, P. H.;RAZGAITIS, K.;LAVANCHY, P.;STRINGE+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1169-1177
  作者：BENDER, P. E.、HILL, D. T.、OFFEN, P. H.、RAZGAITIS, K.、LAVANCHY, P.、STRINGE+

  DOI：——

  日期：——