17-(4-Fluorophenoxy)-7-methyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene | 1329709-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-(4-Fluorophenoxy)-7-methyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
• 英文别名: 17-(4-fluorophenoxy)-7-methyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
• CAS: 1329709-99-0
• 化学式: C₂₁H₂₈FN₃O
• 分子量: 357.471
• InChiKey: HNQNGIFXRSOZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Cu(III)(C14H21N(CH3)](ClO4)2 、 sodium 4-fluorophenoxide 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到17-(4-Fluorophenoxy)-7-methyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Aryl–O reductive elimination from reaction of well-defined aryl–Cuiii species with phenolates: the importance of ligand reactivity

  摘要：

  明确的芳基-CuIII 物种在与酚盐 (PhO-) 反应后经历快速还原消除，形成芳基-OPh 交叉偶联产物。动力学研究表明，与酚类反应相比，该反应遵循不同的机制途径。 pH 活性环化钳状配体经历初始胺去质子化，在室温下引发更快的反应性。将详细讨论增强反应性的机制建议以及 EPR 检测到的 CuII 物质的作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt10428d

文献信息

• Aryl–O reductive elimination from reaction of well-defined aryl–Cuiii species with phenolates: the importance of ligand reactivity
  作者：Alicia Casitas、Nikolaos Ioannidis、George Mitrikas、Miquel Costas、Xavi Ribas

  DOI：10.1039/c1dt10428d

  日期：——

  Well-defined aryl–CuIII species undergo rapid reductive elimination upon reaction with phenolates (PhO−), to form aryl–OPh cross-coupling products. Kinetic studies show that the reaction follows a different mechanistic pathway compared to the reaction with phenols. The pH active cyclized pincer-like ligand undergoes an initial amine deprotonation that triggers a faster reactivity at room temperature. A mechanistic proposal for the enhanced reactivity and the role of EPR-detected CuII species will be discussed in detail.

  明确的芳基-CuIII 物种在与酚盐 (PhO-) 反应后经历快速还原消除，形成芳基-OPh 交叉偶联产物。动力学研究表明，与酚类反应相比，该反应遵循不同的机制途径。 pH 活性环化钳状配体经历初始胺去质子化，在室温下引发更快的反应性。将详细讨论增强反应性的机制建议以及 EPR 检测到的 CuII 物质的作用。