methyl (4R,5R)-4-((E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoyloxy)-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 813430-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5R)-4-((E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoyloxy)-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoyl]oxy-2-methoxy-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 813430-48-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: PNJIVKZLFHXCCR-SGAVGEADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-((E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoyloxy)-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到methyl (2R,2aR,4aS,7aS,7bS)-5-benzyl-2-methoxy-6-methyl-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 磷酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 methyl (4R,5R)-4-((E)-3-benzyl-4-oxopent-2-enoyloxy)-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。