bis(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)methane | 96677-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)methyl]-2-methylindole
• CAS: 96677-24-6
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂
• 分子量: 454.615
• InChiKey: RSQSXYHROKABER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚 、 甲基叔丁基醚 在 potassium tert-butylate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到bis(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor使用甲基叔丁基醚作为新的亚甲基前体促进了吲哚与双（吲哚基）甲烷的桥连

  摘要：

  开发了一种新颖，绿色，高效的方法，以高产率至优异产率合成亚甲基桥连的双（吲哚基）甲烷。该反应使用甲基叔丁基醚（MTBE）作为亚甲基源，并选择fluor作为氧化剂。该方法的范围和多功能性已通过48个实例成功证明。无金属转化工艺适合规模化生产。根据实验研究结果，提出了一种选择荧光促进氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d1ob00120e

文献信息

• Introducing tetramethylurea as a new methylene precursor: a microwave-assisted RuCl₃-catalyzed cross dehydrogenative coupling approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ob02671k

  日期：——

  Herein we report a microwave assisted Ru(III)/TBHP-mediated reaction of indoles with tetramethylurea (TMU) synthesizing symmetrical as well as unsymmetrical bis(indolyl)methanes, where TMU acts as a methylenating agent. This is the first report where TMU is used as a methylene source. Moreover, the synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)methanes by using a carbon precursor is also reported herein for

  本文中，我们报道了微波辅助Ru（III）/ TBHP介导的吲哚与四甲基脲（TMU）合成对称以及不对称的双（吲哚基）甲烷的反应，其中TMU作为甲基化剂。这是第一个使用TMU作为亚甲基来源的报告。此外，本文还首次报道了通过使用碳前体合成不对称的双（吲哚基）甲烷。反应中使用各种取代的吲哚。与现有方法相比，该反应产率高并且完成时间短得多。
• DMSO–DCE Triggered Chemodivergent C-Methylenation of Electron-Rich Arenes: An Easy Access to Diarylmethanes
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02612

  日期：2024.2.16

  diarylmethanes through a dearomatization/rearomatization process. Methyl(methylene)sulfonium ions (CH2=S+–Me) were generated by simple heating of commonly used solvents such as DMSO and DCE. These ions were subsequently trapped by electron-rich arenes and heteroarenes, resulting in the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes. This protocol was further extended to access N-methylenamides

  利用二甲亚砜 (DMSO) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的化学发散特性，通过脱芳构化/重芳构化过程掺入亚甲基，形成二芳基甲烷。甲基(亚甲基)锍离子(CH 2 =S + –Me)是通过简单加热常用溶剂如DMSO和DCE生成的。这些离子随后被富电子芳烃和杂芳烃捕获，从而合成对称和不对称的二芳基甲烷。该方案进一步扩展为通过在 DMSO 和 DCE 存在下使 2-萘酚与酰胺或腈反应来获得N-亚甲基酰胺。