10-acrylamidostearic acid sodium salt | 24460-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-acrylamidostearic acid sodium salt
• 英文别名: sodium;N-(1-carboxyheptadecan-9-yl)prop-2-enimidate
• CAS: 24460-56-8
• 化学式: C₂₁H₃₈NO₃*Na
• 分子量: 375.527
• InChiKey: NYNRIKVLSRKGBG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 丙烯腈 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 10-acrylamidostearic acid sodium salt 、 9-acrylamidostearic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobically associated hydrogels based on acrylamide and anionic surface active monomer with high mechanical strength

  摘要：

  在这项工作中，通过丙烯酰胺（AAm）和阴离子表面活性单体（surfmer）、9或10-丙烯酰胺硬脂酸钠（NaAAS）的胶束共聚合成了一种具有高机械强度的物理交联水凝胶（HA凝胶），不含任何添加剂。外加表面活性剂或化学交联剂。 SEM 和 DLS 表征表明，冲浪者形成了直径高于其临界胶束浓度 80-90 nm 的多胶束聚集体，并作为交联中心赋予所获得的水凝胶坚固的三维结构。与化学交联水凝胶相比，HA凝胶在水中表现出不寻常的溶胀-消溶胀行为，并且由于冲浪者中羧基的存在，随着pH值从5到10交替变化，呈现出脉动溶胀-消溶胀行为，表现出一种智能特征水凝胶。此外，冲浪者的存在大大提高了HA凝胶的机械性能。含有 20% (mol/mol) surfmer 的水凝胶在 90% 应变下表现出 22.50 MPa 的压缩强度，并且可以伸长至其原始长度的 13 倍。此外，HA凝胶在大变形后表现出显着的滞后恢复，这是严重的能量耗散机制的基础。 HA 凝胶这种不寻常的溶胀行为和机械性能源于其交联单元的特殊特性。这种物理水凝胶有望在未来的生物技术应用中具有自愈能力。

  DOI：

  10.1039/c2sm07200a

文献信息

• US3980622A
  申请人：——

  公开号：US3980622A

  公开（公告）日：1976-09-14
• Hydrophobically associated hydrogels based on acrylamide and anionic surface active monomer with high mechanical strength
  作者：Wenbo Li、Huiyong An、Ying Tan、Cuige Lu、Chang Liu、Pengchong Li、Kun Xu、Pixin Wang

  DOI：10.1039/c2sm07200a

  日期：——

  In this work, a physically cross-linked hydrogel (HA gels) with high mechanical strength is synthesized via micellar copolymerization of acrylamide (AAm) and an anionic surface active monomer (surfmer), sodium 9 or 10-acrylamidostearic acid (NaAAS) without any adscititious surfactant or chemical cross-linkers. SEM and DLS characterizations indicate that the surfmer formed multi-micellar aggregates with 80–90 nm diameters above its critical micelle concentration, and serve as a crosslinked-center to endow the obtained hydrogel a robust three-dimensional architecture. Compared with the chemically cross-linked hydrogel, HA gels exhibit unusual swelling–deswelling behavior in water and a pulsatile swelling–deswelling behavior is exhibited with alternating pH changes from 5 to 10 because the presence of carboxyl in the surfmer, demonstrating a smart characteristic of the hydrogel. Moreover, the presence of the surfmer greatly improve the mechanical properties of HA gels. A hydrogel containing 20% (mol/mol) surfmer shows a compression strength of 22.50 MPa at a strain of 90% and can be elongated to 13 times its original length. Furthermore, the HA gels show a significant hysteresis recovery after large deformation, underlying a serious energy-dissipation mechanism. This uncommon swelling behavior and mechanical properties of the HA gels result from its special characteristic of cross-linked units. A self-healing ability is expected for this physical hydrogel in future applications in biotechnology.

  在这项工作中，通过丙烯酰胺（AAm）和阴离子表面活性单体（surfmer）、9或10-丙烯酰胺硬脂酸钠（NaAAS）的胶束共聚合成了一种具有高机械强度的物理交联水凝胶（HA凝胶），不含任何添加剂。外加表面活性剂或化学交联剂。 SEM 和 DLS 表征表明，冲浪者形成了直径高于其临界胶束浓度 80-90 nm 的多胶束聚集体，并作为交联中心赋予所获得的水凝胶坚固的三维结构。与化学交联水凝胶相比，HA凝胶在水中表现出不寻常的溶胀-消溶胀行为，并且由于冲浪者中羧基的存在，随着pH值从5到10交替变化，呈现出脉动溶胀-消溶胀行为，表现出一种智能特征水凝胶。此外，冲浪者的存在大大提高了HA凝胶的机械性能。含有 20% (mol/mol) surfmer 的水凝胶在 90% 应变下表现出 22.50 MPa 的压缩强度，并且可以伸长至其原始长度的 13 倍。此外，HA凝胶在大变形后表现出显着的滞后恢复，这是严重的能量耗散机制的基础。 HA 凝胶这种不寻常的溶胀行为和机械性能源于其交联单元的特殊特性。这种物理水凝胶有望在未来的生物技术应用中具有自愈能力。