(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-bromo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate | 1198102-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-bromo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate
• CAS: 1198102-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₃
• 分子量: 416.315
• InChiKey: FILNDZAZXJQEFP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); water (7732-18-5))
• 沸点：
  554.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-bromo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₅H₂₆N₄O₅
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids

  摘要：

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9214-z
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-valyl(diazo)methane 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-bromo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  应用小分子芯片和所得的亲和力探针鸡尾酒的哺乳动物细胞裂解液的蛋白质组分析。

  摘要：

  事实证明，小分子微阵列（SMM）越来越成为评估蛋白质与配体相互作用以及以高通量方式筛选酶底物和抑制剂的重要工具。我们之前描述了一种SMM辅助的筛选策略，用于快速鉴定针对天冬氨酸蛋白酶γ-分泌酶的探针。在本文中，我们将扩展使用羟乙基胺衍生的抑制剂的扩展库，该抑制剂非排他性地针对天冬氨酸蛋白酶。我们的库在P 2，P 1，P 1 '和P 2 '上是多样化的职位。因此，使用组合固相合成方法合成了86种新抑制剂，使总文库大小达到284种生物素化化合物，并排列在抗生物素蛋白载玻片上。为了阐明复杂生物样品中的酶活性和特性，使用荧光标记的哺乳动物细胞裂解液进行了筛选。这产生了可再现的图谱或结合指纹，与天冬氨酸蛋白酶或辅助蛋白以及样品中存在的其他相互作用靶标的相互作用相对应。最亮的芯片命中率转换为基于亲和力的探针（A fBP）使用便捷的第一步“点击”化学反应，并使用来自相关构件的二苯甲酮。使用这些探针（个人

  DOI：

  10.1002/asia.201100523

文献信息

• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.