methyl 2-cyclopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoate | 126314-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-cyclopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 126314-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QLLZWKNMABHQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(iodomethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 chromium(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到乙基2-甲基-4-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  与辅酶B12依赖的重排有关的反应：在甲基和环丙基取代的模型中金属介导的自由基酰基迁移

  摘要：

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89121-3