(1S,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione | 116696-88-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione

英文别名

——

(1S,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione化学式

CAS

116696-88-9

化学式

C₂₆H₃₁N₃O₂

mdl

——

分子量

417.551

InChiKey

DATJFCOAYFYHEZ-VABKMULXSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.37
重原子数：

31.0
可旋转键数：

3.0
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.46
拓扑面积：

45.55
氢给体数：

0.0
氢受体数：

3.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Demethoxyfumitremorgin C	106211-91-0	C₂₁H₂₃N₃O₂	349.433
——	methyl (1S,3S)-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate	111427-85-1	C₂₃H₂₆N₂O₂S	394.538

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1R,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione	112446-00-1	C₂₆H₃₁N₃O₂	417.551

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下，以甲醇为溶剂，反应 8.5h，以100%的产率得到(1R,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione

参考文献：

名称：

（+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

摘要：

描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)85828-2
作为产物：

描述：

3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛在 sodium hydride 、三乙胺、间氯过氧苯甲酸、三氟乙酸、锌作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 7.42h，生成 (1S,12S,15S)-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione

参考文献：

名称：

（+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

摘要：

描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)85828-2

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文献信息

KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377

作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

DOI：——

日期：——

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