methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-ethanoate | 1152330-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-ethanoate
• CAS: 1152330-48-7
• 化学式: C₄₀H₄₄O₈
• 分子量: 652.785
• InChiKey: ZXLIKRXSBOWSJZ-YQYMKZQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-3'(S)-carboxymethyl-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,2'-oxirane] 、 烯丙基三丁基锡 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2S)-hydroxy-2-(1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸-赖氨酸嵌合体的设计和合成：具有高脯氨酰顺酰胺旋转异构体群体的多官能氨基酸嵌合体。

  摘要：

  我们描述了两种葡萄糖为模板的脯氨酸-赖氨酸嵌合体（GlcTProLysCs）的合成，它们在吡咯烷环的C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学不同。关键的合成步骤包括用烯丙基三丁基锡烷将环外葡萄糖基环氧化物的C-糖基化，从而得到含有α-羟基酯部分的功能化C-酮苷。通过立体选择性还原胺化在C-2处引入氨基；和叠氮基团在葡萄糖骨架上的C-6的区域选择性安装。将这些嵌合体掺入模型肽Ac-GlcTProLysC-NHMe和Ac-GlcTProLysC-OMe表明，C-5'位置的羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的平衡常数具有深远的影响。确定具有C-5'（R）立体化学的肽模拟Ac-GlcTProLysC-NHMe的平衡常数K（c / t）为3.03 +/- 0.04，而C-5的K（t / c） D（2）O中的（S）非对映异构体为0.56 +/- 0.04。温度系数实验表明，这些作用的起源是由两个

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.024