17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan-6-ethylene ketal | 859499-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan-6-ethylene ketal
• 英文别名: (1'R,9'R,10'S)-17'-(cyclopropylmethyl)-3',4'-dimethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,13'-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene]-10'-ol
• CAS: 859499-77-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: BJBMUFCZRNNJBE-ZFJSRUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan-6-ethylene ketal 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到17-cyclopropylmethyl-4,14-dihydroxy-3-methoxymorphinan-6-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  锂离子的配位位置决定了3,4-二甲氧基吗啡喃与L-选择肽的脱甲基区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] L-Selectride是一种有效的阿片类药物3-O-去甲基化剂，已知可裂解分子中受阻最少的甲氧基。用L-Selectride处理含有6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可产生选择性的4-O-去甲基化，而不是裂解受阻较小的3-甲氧基。相反，缺乏6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可进行选择性3-O-去甲基化，这表明L-Selectride介导的O-去甲基化的区域化学作用可通过改变锂离子的配位位置来控制。

  DOI：

  10.1021/ol050433c
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-4,8a-dihydroxy-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17-cyclopropylmethyl-14-hydroxy-3,4-dimethoxymorphinan-6-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  锂离子的配位位置决定了3,4-二甲氧基吗啡喃与L-选择肽的脱甲基区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文] L-Selectride是一种有效的阿片类药物3-O-去甲基化剂，已知可裂解分子中受阻最少的甲氧基。用L-Selectride处理含有6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可产生选择性的4-O-去甲基化，而不是裂解受阻较小的3-甲氧基。相反，缺乏6-缩酮的3,4-二甲氧基吗啡喃可进行选择性3-O-去甲基化，这表明L-Selectride介导的O-去甲基化的区域化学作用可通过改变锂离子的配位位置来控制。

  DOI：

  10.1021/ol050433c