4-carbomethoxy-2-(4-nitrophenyl)-δ²-thiazoline | 2519-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2-(4-nitrophenyl)-δ²-thiazoline
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；(R)-2-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；S,N-(4-nitro-phenylmethanylylidene)-L-cysteine methyl ester；L-2-(p-Nitrophenyl)-4-carboxy-Δ²-thiazolin-methylester；methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 2519-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: WAROFAIPRILCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-2-(4-nitrophenyl)-δ²-thiazoline 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-(4-aminophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues

  摘要：

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。

  DOI：

  10.1071/ch15461
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(4-nitrobenzamido)-3- (tritylthio)propanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-carbomethoxy-2-(4-nitrophenyl)-δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c

文献信息

• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。
• Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine <i>N</i>-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles
  作者：Prakash Raman、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol000178q

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).
• The Effect of Structural Variation on the Hydrolysis of Δ²-Thiazolines
  作者：Gaston L. Schmir

  DOI：10.1021/ja01090a036

  日期：1965.6