2(R)-(2-amino-6-ethoxy-9(H)-purinyl)-5(R)-(4(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2(R)-yloxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxy-3(R)-methyltetrahydrofuran | 1447585-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2(R)-(2-amino-6-ethoxy-9(H)-purinyl)-5(R)-(4(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2(R)-yloxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxy-3(R)-methyltetrahydrofuran
• CAS: 1447585-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₅O₈P
• 分子量: 555.912
• InChiKey: DVQZGOMWTMMDGG-AELXMPGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-(2-amino-6-ethoxy-9(H)-purinyl)-5(R)-(4(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2(R)-yloxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxy-3(R)-methyltetrahydrofuran 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以92%的产率得到2(R)-(2-amino-6-ethoxy-9(H)-purinyl)-5(R)-(4(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2(R)-yloxymethyl)-3(R)-hydroxy-3(R)-methyl-4(R)-acetyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 '-C-METHYL NUCLEOSIDES CONTAINING A CYCLIC PHOSPHATE DIESTER OF 1, 3-PROPANEDIOL (2-OXO-[1, 3, 2]-DIOXAPHOSPHORINANE) AT POSITION 5'
  [FR] NUCLÉOSIDES 2'-C-MÉTHYL COMPRENANT UN DIESTER DE PHOSPHATE CYCLIQUE DE 1,3-PROPANEDIOL (2-OXO-[1,3,2]-DIOXAPHOSPHORINANE À LA POSITION 5'

  摘要：

  提供了与2'-C-甲基核苷酸含有5'-单磷酸酯（1,3-丙二醇环状磷酸酯或2-氧-[1,3,2]-二氧杂磷杂环磷酸酯）相关的组合物和方法。在某些实施例中，这些新型化合物有助于治疗病毒感染。具体地，描述了2'-C-甲基核苷酸5'-单磷酸衍生物化合物、立体异构体及其药学上可接受的盐或前药的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的用途。这些化合物具有以下公式：

  公开号：

  WO2013106344A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-6-ethoxy-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol 、 2(S)-(4-nitrophenoxy)-4(S)-(3-cholorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到2(R)-(2-amino-6-ethoxy-9(H)-purinyl)-5(R)-(4(S)-(3-chlorophenyl)-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2(R)-yloxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxy-3(R)-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 '-C-METHYL NUCLEOSIDES CONTAINING A CYCLIC PHOSPHATE DIESTER OF 1, 3-PROPANEDIOL (2-OXO-[1, 3, 2]-DIOXAPHOSPHORINANE) AT POSITION 5'
  [FR] NUCLÉOSIDES 2'-C-MÉTHYL COMPRENANT UN DIESTER DE PHOSPHATE CYCLIQUE DE 1,3-PROPANEDIOL (2-OXO-[1,3,2]-DIOXAPHOSPHORINANE À LA POSITION 5'

  摘要：

  提供了与2'-C-甲基核苷酸含有5'-单磷酸酯（1,3-丙二醇环状磷酸酯或2-氧-[1,3,2]-二氧杂磷杂环磷酸酯）相关的组合物和方法。在某些实施例中，这些新型化合物有助于治疗病毒感染。具体地，描述了2'-C-甲基核苷酸5'-单磷酸衍生物化合物、立体异构体及其药学上可接受的盐或前药的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）的用途。这些化合物具有以下公式：

  公开号：

  WO2013106344A1