2-(((3E,5Z)-hexa-3,5-dien-1-yl-6-d)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 897657-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(((3E,5Z)-hexa-3,5-dien-1-yl-6-d)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 897657-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 183.255
• InChiKey: LWBVJRHSQZFZOA-CYLNUHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3E,5Z)-hexa-3,5-dien-1-yl-6-d)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 氧气 吡啶 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 bis(pyridine)bis(trifluoroacetato)palladium(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tetrahydro-2-<(3-hexen-5-ynyl)oxy>-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 重水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-(((3E,5Z)-hexa-3,5-dien-1-yl-6-d)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k