2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 6047-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate；[3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6047-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: IBUZGVQIKARDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于抑制E-选择蛋白和CXCR4趋化因子受体的双靶向化合物

  摘要：

  本发明公开了一种用于抑制E‑选择蛋白和CXCR4趋化因子受体的双靶向化合物，以及用于治疗癌症和炎性疾病、将诸如干细胞(例如，骨髓祖细胞)的细胞释放到循环血液中并增强细胞在血液中的保留的化合物、组合物和方法。更具体而言，在E‑选择蛋白抑制剂结构上引入硫酸酯基团，以提高E‑选择蛋白活性，增加P‑选择蛋白活性，通过连接高活性CXCR4抑制剂以提高药物的总体效果。

  公开号：

  CN113801178A

文献信息

• [EN] NOVEL CATIONIC AMPHIPHILES WITH MANNOSE-MIMICKING HEAD-GROUPS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AMPHIPHILES CATIONIQUES À TÊTES POLAIRES IMITANT LA MANNOSE, ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012035557A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention discloses novel cationic amphiphiles containing mannose-mimicking shikimic and quinic acid head-groups and a process for preparing cationic amphiphiles with mannose-mimicking polar head-groups such as, shikimic and quinic acids. The findings described herein also demonstrate that compounds of the present invention can target model DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) such as macrophages and dendritic cells (DCs), via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. The cationic amphiphiles disclosed herein show enhanced cellular and humoral immune response compared to their mannosyl counterpart in dendritic cell (DC, the most professional APC) based genetic immunization in mice. Cationic amphiphiles with mannose-mimicking quinic and shikic acid head-groups described in the present invention are likely to find future applications in the field of genetic immunization.

  本发明公开了包含类似于甘露糖的樟脑酸和奎尼酸头基的新型阳离子两性分子，以及一种制备具有类似于甘露糖极性头基的阳离子两性分子（如樟脑酸和奎尼酸）的方法。本文描述的研究结果还表明，本发明的化合物可以通过APC（抗原呈递细胞）如巨噬细胞和树突状细胞表面上表达的甘露糖受体，将模型DNA疫苗定位到目标细胞。与其甘露基对照相比，本文披露的阳离子两性分子在小鼠基因免疫中表现出更强的细胞和体液免疫应答。本发明中描述的具有类似于甘露糖的奎尼酸和樟脑酸头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。
• [EN] MANNOSE-RECEPTOR SELECTIVE LYSINYLATED CATIONIC AMPHIPHILES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AMPHIPHILES CATIONIQUES LYSINYLÉS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR AU MANNOSE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014106856A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to the mannose - receptor selective lysinylated cationic amphiphile and a process for preparation thereof. The compounds of the present invention can target DNA vaccines to antigen presenting cells (APCs) such as macrophages and dendritic cells (DCs), via mannose receptors expressed on the cell surface of APCs. The cationic amphiphiles disclosed herein show enhanced cellular and humoral immune response compared to their mannosyl counterparts in genetic immunization in mice. The present invention discloses that immunization with electrostatic complexes (lipoplexes) of DNA vaccines encoding melanoma antigens (gp100 and tyrosinase) and liposome of the presently described novel lysinylated cationic amphiphiles with mannose-mimicking shikimoyl head-groups provides long-lasting (100 days post melanoma tumor challenge) protective immunity in all immunized mice. Cationic amphiphiles with mannose-mimicking shikimoyl head-groups described in the present invention are likely to find future applications in the field of genetic immunization.

  本发明涉及甘露糖受体选择性赖氨酸化阳离子两性分子及其制备方法。本发明的化合物可以通过存在于抗原呈递细胞（APCs）如巨噬细胞和树突细胞（DCs）表面的甘露糖受体，将DNA疫苗靶向到这些细胞。本文披露的阳离子两性分子与其甘露基对照物相比，在小鼠基因免疫中显示出增强的细胞和体液免疫应答。本发明揭示，使用编码黑色素瘤抗原（gp100和酪氨酸酶）的DNA疫苗的静电复合物（脂质复合物）和目前描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的新型赖氨酸化阳离子两性分子的脂质体免疫，可以在所有免疫小鼠中提供持久的（挑战黑色素瘤肿瘤后100天）保护免疫。本发明中描述的具有模拟甘露基的梭梗素头基的阳离子两性分子可能在基因免疫领域找到未来的应用。
• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。
• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3170832A1

  公开（公告）日：2017-05-24

  The invention relates to a method of preparation of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose. This method comprises the chemical reaction of compound of formula X: Wherein: R1 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl; aryl including phenyl; each of these groups being substituted or not; and R2 can be a C1 to C6 alkyl including methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, isobutyl; each of these groups being substituted or not; with a deprotecting reagent comprising a Lewis or Brönsted acid in a polar aprotic solvent, thereby obtaining a free C-1 OH group. The method can also start with the preparation from commercially available D-galactose pentaacetate, D-galactose tetraacetate or tetraacetyl D-galactosyl trichloroacetimidate. According to the invention the step of deprotecting the anomeric position avoids the use of cerium and allows the easy purification of 6-azido-2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose.

  本发明涉及一种制备 6-叠氮-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-D-甘露糖的方法。 该方法包括式 X 的化合物的化学反应： 其中 R1 可以是包括甲基、乙基、异丙基在内的 C1 至 C6 烷基；包括苯基在内的芳基；这些基团中的每个基团均可被取代或未被取代； R2 可以是 C1 至 C6 烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；每个基团均被取代或未被取代； 在极性钝化溶剂中，用由路易斯酸或勃氏酸组成的脱保护试剂，从而获得游离的 C-1 OH 基团。 该方法也可以从市售的 D-半乳糖五乙酸酯、D-半乳糖四乙酸酯或 D-半乳糖基三氯乙酸亚氨酸四乙酸酯开始制备。 根据本发明，去保护同分异构体位置的步骤避免了铈的使用，并使 6-叠氮-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-D-甘露糖易于纯化。