(R)-5-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol | 141850-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R)-5-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 141850-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: KTKROWPCMBBTTP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-5-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts

  摘要：

  An efficient method for the formation of macrocyclic dilactones via cyclization of (omega-carboxyalkyl)diphenylsulfonium salts 3 containing an ester linkage under mild conditions is described. These sulfonium salts 3 were cyclized in the presence of cesium carbonate under high-dilution conditions to give 11- to 16-membered dilactones 4 in good yields. The cyclization of sulfonium salt 22 was successfully carried out for the synthesis of 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine 23.

  DOI：

  10.1021/jo00040a013