2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinonyl chloride | 78124-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinonyl chloride
• 英文别名: tetra-O-acetyl-L-arabonic acid chloride；Tetra-O-acetyl-L-arabonsaeurechlorid；[(2S,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-5-chloro-5-oxopentyl] acetate
• CAS: 78124-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₉
• 分子量: 352.726
• InChiKey: RDULFPLUTJJIGL-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinonyl chloride 、 (3S,6S)-3,6-dihydro-2,5-diethoxy-3,6-dimethylpyrazine 在 正丁基锂 、 manganese chloride bis(lithium chloride) 作用下， 生成 (3S,6S)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-3,6-dimethyl-3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinonyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of hydroxy-substituted ?-methyl-?-amino acids using Al and Mn derivatives of cyclo-(L-Ala-L-AIa) bis-Iactim ethers

  摘要：

  Aluminum and manganese derivatives of lithiated bis-lactim ethers of cyclo-(L-Ala-L-Ala) were used for the enantioselective synthesis of beta-hydroxy and polyhydroxy alpha-amino acids of the 2-methylserine series. A new variant of the synthesis of these acids via 3-acyl-2,5-dialkoxy-3,6-dimethyl-3,6-dihydropyrazines is proposed.

  DOI：

  10.1007/bf00698453
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetraacetyl-L-arabonsaeure 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-arabinonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  L-Fructose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a027

文献信息

• Organotransition metal modified sugars 4. Carbene complex functionalized acyclic carbohydrates
  作者：K.H. Dötz、R. Ehlenz、W. Straub、J.C. Weber、K. Airola、M. Nieger

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00335-5

  日期：1997.12

  synthetic strategy based on a combination of sugar electrophiles and transition metal nucleophiles allows the metal carbene functionalization of acyclic carbohydrates. Following this methodology the per-O-acetylated methoxycarbene complexes 8–14 are prepared in moderate to good yields. Upon reaction with ammonia they undergo aminolysis to give the aminocarbene complexes 16–18. 1H-NMR studies indicate that in

  基于糖亲电子试剂和过渡金属亲核试剂的组合的合成策略允许无环碳水化合物的金属卡宾官能化。根据这一方法的per- Ø -acetylated methoxycarbene复合8-14在中等准备良好的收益。与氨反应后，它们会进行氨解，得到氨基卡宾配合物16-18。1 H-NMR研究表明，在溶液中，d-半乳糖和1-阿拉伯糖基络合物采用扩展的平面之字形构象。通过对d-半乳糖衍生物8和15进行X射线研究发现，固态具有相似的构象偏好。
• FIOLIYA, I. L.;GAXOKIDZE, R. A.;NOVIKOVA, ZH. N.;ABULADZE, G. V., SOOBSHCH. AN GSSR, 130,(1988) N 2, 345-347
  作者：FIOLIYA, I. L.、GAXOKIDZE, R. A.、NOVIKOVA, ZH. N.、ABULADZE, G. V.

  DOI：——

  日期：——