(3S,4S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 103738-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 103738-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: UGDRWPVVUSYNMC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-N-trimethylsilanylmethyl-thiopropionimidic acid methyl ester 、 富马酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(3S,4S)-5-Isopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Yamada, Toshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2489 - 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented 1,4-stannatropy: effective generation of azomethine ylides as nitrile ylide equivalents from N-(stannylmethyl)thioamides
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Jin-ichi Yonemori、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b513413g

  日期：——

  Generation and cycloaddition of less- or non-stabilized azomethine ylides, or nitrile ylide equivalents, via unprecedented 1,4-stannatropy of N-(tributylstannylmethyl)thioamides were achieved. The reactions with dipolarophiles, such as electron-deficient alkenes and alkynes, afforded corresponding pyrrolidine and pyrrole derivatives effectively.

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。
• Regioselective cycloadditions of N-protonated azomethine ylides and 2-azaallyl anions generated from N-(silylmethyl) thioimidates, synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Toshiaki Yamada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00388a033

  日期：1987.6