N,N'-Bis(5,5'-difluorosalicylidene)ethylene diamine | 199485-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-Bis(5,5'-difluorosalicylidene)ethylene diamine
• 英文别名: 5,5'-Difluorosalen；N,N'-bis(5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)-1,2-ethanediamine；N,N’-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-diaminoethane；[N,N′-bis(5-fluorosalicylidene)ethylenediamine]；N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-diaminoethane；N,N'-bis(5-fluorosalicylidene)ethane-1,2-diamine；4-fluoro-2-[2-[(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 199485-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: HJZHYWCUALGGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(5,5'-difluorosalicylidene)ethylene diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,2'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(4-fluorophenol)
  参考文献：
  名称：

  通过装饰Dy 2化合物中的末端配体来增强单分子磁体的行为†

  摘要：

  用不同的取代基的引线2个的同构配体的利用两个中心对称的Dy III二聚体，即，[镝2（bfbpen）2（H 2 O）2 ]·2I - （1）和[镝2（bcbpen）2（H 2 O）2 ]·2I - ·0.5H 2 O（2）（H 2 bfbpen = ñ，ñ ' -双- （2-羟基-5-氟-苄基） - ñ，ñ ' -双- （吡啶-2- -甲基（甲基）乙二胺和H 2 bcbpen = N，N′-双-（2-羟基-5-氯-苄基）-N，N′-双-（吡啶-2-基甲基）乙二胺）。尽管两种化合物中的Dy离子均一地表现出方形反棱镜的几何形状，但在两个配体的末端取代基中发现的临界差可微调Dy中心和1和2的双核分子结构周围的局部晶体场。磁性调查揭示，这两个1个2的单分子磁体（SMM）20.9 K中的不同的能量壁垒行为显示动态磁弛豫1和72.7 K中2下一个零直流（DC）场，以及26.9 K为1在1200 Oe直

  DOI：

  10.1039/c9dt02758k
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 乙二胺 以50%的产率得到N,N'-Bis(5,5'-difluorosalicylidene)ethylene diamine
  参考文献：
  名称：

  探究氧锰锰复合物的反应性：高反应性中间体的电喷雾串联质谱研究。

  摘要：

  电喷雾电离与串联质谱技术相结合已用于研究[Mn（III）（salen）] +阳离子氧化后氧锰锰salen配合物的形成以及气相中氧化物种的性质和反应。两种主要的氧化产物可被表征为：锰氧（v）络合物[Mn = O（salen）] +，它是环氧化反应中的实际氧转移剂；以及双核，μ-氧桥联的[L]具有两个末端配体L的（salen）Mn-O-Mn（salen）L] 2+；后者充当水库物种。各种取代基分别位于5和5'位的作用 通过CID（碰撞诱导的离解）实验和B3LYP密度泛函计算，定量确定Salen配体对环氧化催化剂反应性的影响。因此，研究了轴向给体配体对环氧化催化剂反应性的影响。Salen配体和其他轴向配体上的吸电子取代基降低了稳定性，从而提高了Mn = O部分的反应性，而供电子的salen取代基则具有很强的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<591::aid-chem591>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis, X-ray structural characterization, and catalytic property of an end-to-end azido-bridged polymeric manganese(III) complex derived from <i>N,N′</i>-bis(5-fluorosalicylidene)-1,2-diaminoethane
  作者：Yan Lei、Qiwen Yang

  DOI：10.1080/15533174.2016.1186070

  日期：2017.3.4

  wR2 = 0.0653, GOOF = 1.053. X-ray analysis indicates that the complex is an end-to-end azido-bridged polymeric manganese species. The Mn atom is coordinated in an octahedral coordination by two phenolate O and two imine N atoms from the Schiff base ligand, and two azido N atoms. The catalytic property for epoxidation of styrene by the complex was evaluated.

  一个新的端至端叠氮基桥连聚合锰（III）配合物[MNL（μ 1,3 -N 3）] Ñ与席夫碱配体N，N' -双（5- fluorosalicylidene）-1,2-已经通过物理化学方法和单晶X射线测定合成了二氨基乙烷（H 2 L）并在结构上进行了表征。在斜方晶系空间群的配合物晶体的晶体前列腺癌2 1，具有一个= 10.8211（5），b = 13.4644（6），C ^ = 11.1811（5）A，V = 1629.08（13）一种3，Ž = 4，- [R 1 = 0.0255，WR2 = 0.0653，GOOF = 1.053。X射线分析表明该络合物是端对端的叠氮桥联聚合物锰。Mn原子由两个酚盐O和两个来自Schiff碱配体的亚胺N原子以及两个叠氮N原子以八面体配位的形式进行配位。评价了该配合物对苯乙烯环氧化的催化性能。
• Synthesis, structures, and catalytic property of manganese(III) complexes derived from N,N′-bis(5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)ethane-1,2-diamine
  作者：G. S. Li、H. L. Zhang

  DOI：10.1134/s1070328415020062

  日期：2015.2

  manganese(III) complexes, [Mn(L)(NCS)] (I) and [Mn(L)(OH2)2] · Hfac · H2O (II), where L is the deprotonated form of N,N′-bis(5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)ethane-1,2-diamine, Hfac is hexafluoroacetylacetonate, were prepared and characterized by elemental analysis, IR spectra and single crystal X-ray determination (CIF files CCDC nos. 1008309 (I), 1008310 (II)). The Mn atoms in both complexes are in octahedral

  两种单核锰（III）配合物[Mn（L）（NCS）]（I）和[Mn（L）（OH 2）2 ]·HFAc·H 2 O（II），其中L是N的去质子化形式，ñ ' -双（5-氟-2-羟基亚苄基）乙烷-1,2-二胺，HFAC是六氟乙酰丙酮，制备和表征通过元素分析，红外光谱和单晶X射线测定（CIF文件CCDC号1008309 （I），1008310（II））。两种配合物中的Mn原子均为八面体配位。配合物I在单位空间尺寸为a的正交空间群Pbca中结晶= 12.4090（4），b = 13.5432（5），C ^ = 19.4637（7），V = 3271.0（2）埃3，Ž = 8，- [R 1 = 0.0423，WR 2 = 0.0922。复合物II在三斜晶空间群\（P \ bar 1 \）中结晶，晶胞尺寸为a = 7.6845（3），b = 88.984（2），c = 13.5522（7）Å，α= 78
• Influences of polarizability effect of alkyl group and homoring competition effect of substituents on the NMR spectra of salen‐type Schiff base
  作者：Bai‐ying Wei、Chen‐zhong Cao、Chao‐tun Cao

  DOI：10.1002/mrc.5131

  日期：2021.7

  explore the effect of alkyl groups and substituents attached to aromatic ring on the chemical shifts 63 title compounds were synthesized. Their 1 H NMR and 13 C NMR spectra were obtained; and the effects of the alkyl chain length and substituents on the chemical shifts (δH (CH=N), δC (CH=N), δH (OH) and δC (C-OH)) were studied. The results show that: (1) The alkyl polarizability effect index (PEI)

  Salen型席夫碱是一类重要的化合物，应用广泛。为了探索烷基和连接到芳环上的取代基对化学位移的影响，合成了 63 种标题化合物。获得了它们的 1 H NMR 和 13 C NMR 谱图；并研究了烷基链长和取代基对化学位移（δH（CH=N）、δC（CH=N）、δH（OH）和δC（C-OH））的影响。结果表明：（1）烷基极化效应指数（PEI）对上述四个原子的化学位移有重要影响，随着PEI的增加，δH（CH=N）和δc（CH= N)减少，而δH(OH)和δC(C-OH)的值增加。(2)芳环上的取代基X对化学位移的影响与其位置有关，取OH或CH=N为参考。至于取代基对化学位移的影响，哈米特常数σ(X)-OH和激发态取代基参数σ CC ex X - OH以OH为参考的影响与σ(X)-CH= N 和 σ CC ex X - CH = N 以 CH=N 为参照，存在取代基的“同源竞争效应”。(3) X与
• Synthesis, Structures, and Antibacterial Activities of Two Methanol Coordinated Zinc Complexes with Tetradentate Bis-Schiff Bases
  作者：L. F. Cai

  DOI：10.1134/s1070328417100025

  日期：2017.10

  study indicated that the coordination environment around each zinc(II) atom in the complexes is a five-coordinated distorted pyramid in which the apical position is occupied by a methanol oxygen atom, and the basal plane is defined by the nitrogen and oxygen donor atoms of the Schiff base ligand. The antibacterial activities of the complexes were assayed.

  两种甲醇配位的锌（II）配合物[Zn（L 1）（MeOH）]（I）和[Zn（L 2）（MeOH）]（II），其中L 1和L 2是N的二价阴离子形式，分别通过物理化学方法和单晶法合成了N'-双（5-氟水杨基）乙烷-1,2-二胺和N，N'-双（5-氟水杨基）丙烷-1,2-二胺X射线衍射（CIF文件CCDC号950907（I）和950908（II））。I的晶体学数据：三斜晶系，P \（\ bar 1 \），a = 8.8765（8），b= 9.6577（9），C ^ = 10.5117（9）埃，α= 114.590（2）°，β= 91.648（3）°，γ= 97.114（3）°，V = 809.87（13）一种3，ž = 2 ，R 1＝ 0.0307，wR 2＝0.0698 。用于晶体学数据II：斜方晶系，前列腺癌2 1，一个= 22.946（2），b = 7.6942（7），C ^ = 9.6234（8）A，V
• Synthesis and crystal structures of <i>N,N'</i>-bis(5-fluoro-2-hydroxybenzylidene)ethane-1,2-diamine and its dinuclear manganese(III) complex with antibacterial activities
  作者：Ya-Li Sang、Xiao-Chun Li、Wen-Min Xiao

  DOI：10.1080/00958972.2013.859253

  日期：2013.11.20

  manganese complex crystallized in the monoclinic space group P21/c with unit cell dimensions a = 8.802(1) Å, b = 14.928(2) Å, c = 14.478(2) Å, β = 105.517(2)°, V = 1833.0(4) Å3, Z = 2, R1 = 0.0768, wR2 = 0.1640. There are crystallographic inversion centers in both the ligand and the complex. The ligand coordinates to Mn through all the phenolate oxygens and imino nitrogens. The two Mn in the complex are

  通过双席夫碱 N,N'-双(5-氟-2-羟基亚苄基)乙烷-1,2-二胺 (H2L) 与锰反应制备了一种新的双核锰配合物 [Mn2L2(N3)2]乙酸盐和叠氮化钠的甲醇溶液。席夫碱和配合物均通过物理化学方法和单晶 X 射线测定进行表征。席夫碱在正交空间群 Pbca 中结晶，晶胞尺寸 a = 7.3191(7) Å, b = 6.0948(6) Å, c = 35.382(3) Å, V = 1578.3(3) Å3, Z = 4, R1 = 0.0481，wR2 = 0.1488。锰配合物在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶胞尺寸 a = 8.802(1) Å, b = 14.928(2) Å, c = 14.478(2) Å, β = 105.517(2)°, V = 1833.0(4) Å3，Z = 2，R1 = 0.0768，wR2 = 0.1640。在配体和配合物中都有晶体反转中心。配体通过所有酚氧和亚氨基氮与