(3S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-iodoethylamino]-3-benzenepropanoic acid methyl ester | 1589566-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-iodoethylamino]-3-benzenepropanoic acid methyl ester
• CAS: 1589566-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₂
• 分子量: 437.321
• InChiKey: CNILREPYSRLRBU-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-iodoethylamino]-3-benzenepropanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到(2S)-2-phenyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (3S)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-iodoethylamino]-3-benzenepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3