(2R,4R,11S)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-11-ol | 147253-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,11S)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-11-ol
• CAS: 147253-89-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: KITAJHJKYXBXMK-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,11S)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-11-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）氧化同手性缩酮。伏特

  摘要：

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74753-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以56%的产率得到(2R,4R,11S)-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）氧化同手性缩酮。伏特

  摘要：

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74753-8

文献信息

• Diastereoface differentiating peracid oxidation of the enol ether derived from cyclohexanone and 2,4-pentanediol: Preparation of optically pure 2-hydroxycyclohexanone acetal
  作者：Takashi Sugimura、Norio Nishiyama、Akira Tai、Tadao Hakushi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86013-9

  日期：1993.1

  Diastereoface differentiating m-chloroperbenzoic acid oxidation of the chiral enol ether prepared from cyclohexanone and optically active 2,4-pentanediol proceeded from -72 to 39-degrees-C to give a diastereomeric mixture of the corresponding 2-hydroxycyclohexanone acetal. The diastereomeric excess of the product reached almost 100 % at -72-degrees-C.