(S)-diphenyl 1-amino-1-phenylethylphosphonate | 1202247-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diphenyl 1-amino-1-phenylethylphosphonate
• 英文别名: diphenyl (S)-1-amino-1-phenylethylphosphonate；(1S)-1-diphenoxyphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 1202247-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₃P
• 分子量: 353.357
• InChiKey: QCGDIOAOGIAFQW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-azirine 在 偶氮二异丁腈 、 4-tert-butyl-2,6-bis[(4S,5S)-4,5-tetramethylene-1-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)imidazolin-2-yl]phenol 、 氢溴酸 、 diethylzinc 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-diphenyl 1-amino-1-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）/锌（II）催化剂催化2H-偶氮与亚磷酸盐的对映选择性反应

  摘要：

  已经开发了第一个亚磷酸酯与2 H-叠氮基的高对映选择性亲核加成反应。使用新型手性双（咪唑啉）/ Zn II催化剂，将该反应应用于各种3-取代2 H-叠氮基，以高收率和高对映选择性提供产物。所获得的光学活性氮丙啶的转化表明，2个H-叠氮基充当α，β-或β，β-二碳代氨基胺合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704133

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
  作者：Shuichi Nakamura、Masashi Hayashi、Yuichi Hiramatsu、Norio Shibata、Yasuhiro Funahashi、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja908940e

  日期：2009.12.30

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids and Na(2)CO(3) afforded products with high enantioselectivity. Both enantiomers of alpha-amino phosphonates can be prepared by using pseudoenantiomeric cinchona alkaloids. The catalyst loading of cinchona alkaloids can be reduced to 0.5 mol % without a significant loss of enantioselectivity.

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。
• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i> -Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)/Zinc(II) Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Daiki Hayama

  DOI：10.1002/anie.201704133

  日期：2017.7.17

  The first highly enantioselective nucleophilic addition reaction of phosphites with 2H‐azirines has been developed. The reaction was applied to various 3‐substituted 2H‐azirines using novel chiral bis(imidazoline)/ZnII catalysts to afford products in good yield with high enantioselectivity. The transformation of the obtained optically active aziridines showed that 2H‐azirines act as either α,β‐ or

  已经开发了第一个亚磷酸酯与2 H-叠氮基的高对映选择性亲核加成反应。使用新型手性双（咪唑啉）/ Zn II催化剂，将该反应应用于各种3-取代2 H-叠氮基，以高收率和高对映选择性提供产物。所获得的光学活性氮丙啶的转化表明，2个H-叠氮基充当α，β-或β，β-二碳代氨基胺合成子。