2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-8-iodo-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine | 1005213-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-8-iodo-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
• 英文别名: 8-iodo-5a,6,6-trimethyl-2-nitro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine
• CAS: 1005213-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 436.249
• InChiKey: VSIMPUYXSPMKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-8-iodo-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine 、 (E)-1-styryl-4-vinylbenzene 在 Pd(MeCO₂)2 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-8-(2-(4-(2-phenylethylene)phenylene)ethylene)-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  基于单个恶嗪环的打开和关闭的双色发色团

  摘要：

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激

  DOI：

  10.1021/jo7017119
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 2-氯甲基-4-硝基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2-nitro-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-8-iodo-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  基于单个恶嗪环的打开和关闭的双色发色团

  摘要：

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激

  DOI：

  10.1021/jo7017119