(E)-1-styryl-4-vinylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-styryl-4-vinylbenzene
• 英文别名: p-Vinyl-trans-stilbene；1-ethenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: CYNRMASBIJLYSY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styryl-4-vinylbenzene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Covalently Tethered Rhodamine Voltage Reporters for High Speed Functional Imaging in Brain Tissue

  摘要：

  Voltage-sensitive fluorophores enable the direct visualization of membrane potential changes in living systems. To pair the speed and sensitivity of chemically synthesized fluorescent indicators with cell-type specific genetic methods, we here develop Rhodamine-based Voltage Reporters (RhoVR) that can be covalently tethered to genetically encoded, self-labeling enzymes. These chemical-genetic hybrids feature a photoinduced electron transfer triggered RhoVR voltage-sensitive indicator coupled to a chloroalkane HaloTag ligand through a long, water-soluble polyethylene glycol linker (RhoVR-Halo). When applied to cells, RhoVR-Halo dyes selectively and covalently bind to surface-expressed HaloTag enzyme on genetically modified cells. RhoVR-Halo dyes maintain high voltage sensitivities-up to 34% Delta F/F per 100 mV-and fast response times typical of untargeted RhoVRs, while gaining the selectivity of genetically encodable voltage indicators. We show that RhoVR-Halos can record action potentials in single trials from cultured rat hippocampal neurons and can be used in concert with green-fluorescent Ca2+ indicators like GCaMP to provide simultaneous voltage and Ca2+ imaging. In a brain slice, RhoVR-Halos provide exquisite labeling of defined cells and can be imaged using epifluorescence, confocal, or two-photon microscopy. Using high-speed epifluorescence microscopy, RhoVR-Halos provide a read-out of action potentials from labeled cortical neurons in a rat brain slice, without the need for trial averaging. These results demonstrate the potential of hybrid chemical-genetic voltage indicators to combine the optical performance of small-molecule chromophores with the inherent selectivity of genetically encodable systems, permitting imaging modalities inaccessible to either technique individually.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12265
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-styryl-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型非核苷乙烯基-苯乙烯类似物作为有效的诺如病毒复制抑制剂，具有潜在的宿主靶向机制。

  摘要：

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111733

文献信息

• Highly shape- and regio-selective peroxy–trifluoromethylation of styrene by metal–organic framework Cu₃(<b>BTC</b>)₂
  作者：Bo Qi、Tiexin Zhang、Mochen Li、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c7cy01892d

  日期：——

  The peroxy and trifluoromethyl groups play important roles in pharmacy, but it is challenging to introduce both of them selectively into the target molecules in a homogeneous catalytic system.

  过氧基和三氟甲基基团在药学中起着重要作用，但在均相催化体系中有挑战性地将它们两者有选择地引入目标分子中。
• Catalytic α-Selective Deuteration of Styrene Derivatives
  作者：Thomas R. Puleo、Alivia J. Strong、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b12874

  日期：2019.1.30

  We report an operationally simple protocol for the catalytic α-deuteration of styrenes. This process proceeds via the base-catalyzed reversible addition of methanol to styrenes in DMSO -d6 solvent. The concentration of methanol is shown to be critical for high yields and selectivities over multiple competing side reactions. The synthetic utility of α-deuterated styrenes for accessing deuterium-labeled

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。
• Bichromophoric Photochromes Based on the Opening and Closing of a Single Oxazine Ring
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo7017119

  日期：2008.1.1

  photochromes based on the photoinduced opening and thermal closing of a [1,3]oxazine ring. In particular, we have synthesized six compounds incorporating fused 3H-indole and 4-nitrophenoxy fragments and pendant biphenyl, styryl, biphenylvinyl, or stilbenylvinyl groups. The laser excitation of two of these six molecules cleaves a [C−O] bond and opens their [1,3]oxazine ring in less than 6 ns with quantum yields

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激
• Improved PeT Molecules for Optically Sensing Voltage in Neurons
  作者：Clifford R. Woodford、E. Paxon Frady、Richard S. Smith、Benjamin Morey、Gabriele Canzi、Sakina F. Palida、Ricardo C. Araneda、William B. Kristan、Clifford P. Kubiak、Evan W. Miller、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja510602z

  日期：2015.2.11

  VoltageFluor (VF) dyes have the potential to measure voltage optically in excitable membranes with a combination of high spatial and temporal resolution essential to better characterize the voltage dynamics of large groups of excitable cells. VF dyes sense voltage with high speed and sensitivity using photoinduced electron transfer (PeT) through a conjugated molecular wire. We show that tuning the

  VoltageFluor (VF) 染料具有在可兴奋膜中光学测量电压的潜力，结合高空间和时间分辨率，对于更好地表征大群可兴奋细胞的电压动态至关重要。VF 染料通过共轭分子线使用光诱导电子转移 (PeT) 以高速和灵敏的方式检测电压。我们表明，通过系统的化学取代调整 PeT (ΔGPeT + w) 的驱动力可以调节电压灵敏度，根据实验测量的氧化还原电位估计 (ΔGPeT + w) 值，并验证膜片钳 HEK 电池中 10 个新 VF 的电压敏感性染料。VF2.1(OMe).H，每 100 mV 的 ΔF/F 为 48%，在 HEK 细胞、分离的大鼠皮质神经元和药用水蛭神经节中显示出比以前的染料提高了大约 2 倍。此外，
• Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey S. Bandar、Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b03086

  日期：2016.5.11

  A new method for the enantioselective reductive coupling of aryl alkenes with activated carboxylic acid derivatives via copper hydride catalysis is described. Dual catalytic cycles are proposed, with a relatively fast enantioselective hydroacylation cycle followed by a slower diastereoselective ketone reduction cycle. Symmetrical aryl carboxyclic anhydrides provide access to enantioenriched α-substituted

  描述了一种通过氢化铜催化芳基烯烃与活化羧酸衍生物对映选择性还原偶联的新方法。提出了双催化循环，具有相对较快的对映选择性加氢酰化循环，然后是较慢的非对映选择性酮还原循环。对称的芳基羧酸酐提供了获得具有优异立体选择性和官能团耐受性的对映体富集的 α-取代的酮或醇。