2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 67464-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Carboxamido-2-methylpyrrol；2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid amide
• CAS: 67464-88-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD12923719
• 分子量: 124.142
• InChiKey: ZNABQZBQFGGZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-[2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methanesulfonamido)phenyl]-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BET溴结构域的甲基吡咯抑制剂。

  摘要：

  对BRD4溴结构域结合剂的NMR片段筛选确定了2-甲基-3-酮吡咯1和2。通过基于结构的设计指导对这些片段进行加工，可在小鼠肿瘤模型中提供具有重要活性的先导分子。在多发性骨髓瘤的小鼠模型中，对甲基吡咯核的进一步修饰为化合物提供了改善的特性和增强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.057
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BET溴结构域的甲基吡咯抑制剂。

  摘要：

  对BRD4溴结构域结合剂的NMR片段筛选确定了2-甲基-3-酮吡咯1和2。通过基于结构的设计指导对这些片段进行加工，可在小鼠肿瘤模型中提供具有重要活性的先导分子。在多发性骨髓瘤的小鼠模型中，对甲基吡咯核的进一步修饰为化合物提供了改善的特性和增强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.057

文献信息

• US2014/275079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SCHNELLER S. W.; HOSMANE R. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4487-4491
  作者：SCHNELLER S. W.、 HOSMANE R. S.

  DOI：——

  日期：——
• US20140275079A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLE AMIDE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970193A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US9493411B2
  申请人：——

  公开号：US9493411B2

  公开（公告）日：2016-11-15