ethyl-7-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1623751-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-7-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1623751-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: WBNVJFQIXYTKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzoylmethylenetriphenylphosphorane 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 ethyl-7-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑烯醛类化合物：铑（II）催化的[4 + 2]吡咯苯并苯并恶唑直接合成吲哚

  摘要：

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400161

文献信息

• Rhodium Enalcarbenoids: Direct Synthesis of Indoles by Rhodium(II)-Catalyzed [4+2] Benzannulation of Pyrroles
  作者：Sudam Ganpat Dawande、Vinaykumar Kanchupalli、Jagadeesh Kalepu、Haribabu Chennamsetti、Bapurao Sudam Lad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201400161

  日期：2014.4.14

  electrophilic rhodium enalcarbenoid which results from rhodium(II)‐catalyzed decomposition of a new class of enaldiazo compounds. The synthetic utility of these enalcarbenoids has been successfully demonstrated in the first transition‐metal‐catalyzed [4+2] benzannulation of pyrroles, thus leading to substituted indoles. The new benzannulation has been applied to the efficient synthesis of the natural

  本文公开了一种前所未有的亲电铑烯醛烯类化合物的设计，它是由铑（II）催化的一类新型烯二唑化合物分解产生的。这些烯醛类化合物的合成用途已在吡咯的第一个过渡金属催化的[4 + 2]苯并环中成功地得到证明，从而导致了吲哚的取代。新的苯环已被用于有效合成天然产物leiocarpone和有效的脂肪细胞脂肪酸结合蛋白抑制剂的合成。