4-甲氧基-3-氰基吲哚 | 889942-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-氰基吲哚
• 中文别名: 4-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 4-methoxyindole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 889942-79-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CQQKEAUKMZGVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxyindole-3'-carboxaldehyde oxime 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-甲氧基-3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  植物来源的第一异扩展十字花科植物抗毒素官能团的多样性：合成，结构和isocyalexin A的生物活性†

  摘要：

  尽管异氰酸酯在陆地微生物和海洋生物中并不罕见，尽管从植物中分离出数以万计的天然产物，但仍然缺少异氰酸酯。异鞘磷脂A是植物来源的第一种异氰化物。从紫外线辐射的大头菜根中分离出异花青素A，并证明它是一种新的十字花科植物抗毒素。通过NMR光谱数据分析和化学合成证明了其化学结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25492a

文献信息

• Divergent reactivity of an indole glucosinolate yields Lossen or Neber rearrangement products: the phytoalexin rapalexin A or a unique β-<scp>d</scp>-glucopyranose fused heterocycle
  作者：M. S. C. Pedras、Q. H. To、G. Schatte

  DOI：10.1039/c5cc09822j

  日期：——

  Transformation of 1-t-Boc-4-methoxyindole-3-glucosinolate in acidic conditions yielded the potent phytoalexin rapalexin A, providing its first biomimetic synthesis via Lossen type rearrangement, while the novel 1-thioimidocarbonyl-[small beta]-D-glucopyranose heterocyclic system was obtained in...

  在酸性条件下转化1-t-Boc-4-甲氧基吲哚-3-葡糖基磺酸盐产生有效的植物抗毒素rapalexin A，通过Lossen类型重排提供其首次仿生合成，而新型1-硫代亚氨基羰基-[小β] -D-吡喃葡萄糖杂环系统是在...
• The first isocyanide of plant origin expands functional group diversity in cruciferous phytoalexins: synthesis, structure and bioactivity of isocyalexin A
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya

  DOI：10.1039/c2ob25492a

  日期：——

  Although isocyanides are not rare amongst terrestrial microbes and marine organisms, despite tens of thousands of natural products isolated from plants, isocyanides are still missing. Isocyalexin A is the first isocyanide of plant origin. Isocyalexin A was isolated from UV-irradiated rutabaga roots and shown to be a new cruciferous phytoalexin. Its chemical structure was proven by analysis of NMR spectroscopic

  尽管异氰酸酯在陆地微生物和海洋生物中并不罕见，尽管从植物中分离出数以万计的天然产物，但仍然缺少异氰酸酯。异鞘磷脂A是植物来源的第一种异氰化物。从紫外线辐射的大头菜根中分离出异花青素A，并证明它是一种新的十字花科植物抗毒素。通过NMR光谱数据分析和化学合成证明了其化学结构。