methyl 1-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 100400-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；1-Butyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-carbonsaeure-methylester；methyl 1-butyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 100400-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: BTKYEBSLHFZNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GAT1小型和大型结合剂的不同结合方式

  摘要：

  著名的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白抑制剂GAT1共有一个小环状氨基酸的共同骨架，该小环状氨基酸通过烷基链连接到带有两个芳香环的部分上。Tiagabine是唯一经过FDA批准的GAT1抑制剂，就是一个典型的例子。一些小的氨基酸，如（R）-戊二酸，是GAT1的中等至强结合剂，而类似的化合物，例如脯氨酸，则是非常弱的结合剂。当被4,4-二苯基丁-3-烯-1-基（DPB）或4,4-双（3-甲基噻吩-2-烯基）但是3-烯-1-基（BTB）基团取代时，得到的化合物的p K i和pIC 50相似即使纯氨基酸具有非常不同的值，也可以使用这些值。为了研究小氨基酸及其取代的对等体是否具有相似的结合模式，我们合成了小氨基酸的丁基，DPB和BTB取代衍生物。受对接研究结果的支持，我们不仅针对未取代和取代的氨基酸，还针对强结合和弱结合氨基酸提出了不同的结合方式。这些数据得出的结论是，采用基于片段的方法，不应使用

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500534
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 1-butyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3162,3165,3166;engl.Ausg.S.3200,3202,3203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WOLF-PFLUGMANN, M.;LAMBRECHT, G.;WESS, J.;MUTSCHLER, E., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N, C. 539-544
  作者：WOLF-PFLUGMANN, M.、LAMBRECHT, G.、WESS, J.、MUTSCHLER, E.

  DOI：——

  日期：——