(E)-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)prop-1-en-1-yl phenyl sulfone | 1338565-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)prop-1-en-1-yl phenyl sulfone
• CAS: 1338565-59-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄SSi
• 分子量: 396.623
• InChiKey: VOWMJIXHXHNNSE-LWUPMFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)prop-1-en-1-yl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二叔丁醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到cis-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)-1,2-epoxypropan-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2R,3S)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)prop-1-en-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z