2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-D-mannolactone | 847900-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-D-mannolactone
• CAS: 847900-41-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: BEIOPHOEMJAGRP-SIVATIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-D-mannolactone 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-D-mannolactone
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+