(2S,3S)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-4-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butane-2,3-diol | 890654-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-4-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-4-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]butane-2,3-diol
• CAS: 890654-95-2
• 化学式: C₂₂H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 462.775
• InChiKey: MNQYHMQTOVPZBL-UJNVFWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-4-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butane-2,3-diol 在 dowex 50Wx₈ 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3aR,5S,6aR)-2,5-bis[(R)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤稠合四氢呋喃的快速对映体合成

  摘要：

  报道了一种短而有效的稠合四氢呋喃衍生物的对映体合成。该方法基于对映体双环氧二醇的区域和立体选择性双外环化。双环氧二醇的六个立体中心是通过应用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化反应引入的。测定了双环产品对 HL60 人早幼粒细胞白血病细胞的体外细胞毒性。活性产品显示出异常陡峭的剂量反应曲线和 DNA 阶梯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500842
• 作为产物：
  描述：

  在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-4-[(2R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤稠合四氢呋喃的快速对映体合成

  摘要：

  报道了一种短而有效的稠合四氢呋喃衍生物的对映体合成。该方法基于对映体双环氧二醇的区域和立体选择性双外环化。双环氧二醇的六个立体中心是通过应用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化反应引入的。测定了双环产品对 HL60 人早幼粒细胞白血病细胞的体外细胞毒性。活性产品显示出异常陡峭的剂量反应曲线和 DNA 阶梯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500842