1,3,5,7-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin | 87973-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin
• 英文别名: 2,7,12,17-tetraethyl-1,6,11,16-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin
• CAS: 87973-36-2
• 化学式: C₃₂H₂₆F₁₂N₄
• 分子量: 694.566
• InChiKey: MJHQALXMRAWUGQ-OMIYGLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin 在 吡啶 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到(1,3,5,7-tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrinato)iron(III)chloride
  参考文献：
  名称：

  通过在配体骨架上引入三氟甲基基团稳定可分离的铁 (II)-卟啉衍生物

  摘要：

  具有四个三氟甲基的两个铁卟啉络合物，氯-2,7,12,17-四乙基-3,6,13,16-四(三氟甲基)卟啉铁(III)[FeIIIClEtio(CF3)4Pc]及其μ-氧代二聚体[{铁...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.76
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-penten-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 1,3,5,7-Tetrakis(trifluoromethyl)-2,4,6,8-tetraethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937

文献信息

• Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins. Electron Deficient Porphyrins II
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Hiroo TOI、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.1988.1891

  日期：1988.11.5

  A variety of β-perfluoroalkylpyrroles were prepared from reaction of β-perfluoroalkyl-α,β-unsaturated ketones with p-toluenesulfonylmethylisocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 2-hydroxymethyl-3-ethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media.

  β-全氟烷基-α,β-不饱和酮与对甲苯磺酰基甲基异氰化物以中等产率反应制备了多种β-全氟烷基吡咯。四（全氟烷基）卟啉很容易通过 2-羟甲基-3-乙基-4-全氟烷基吡咯在酸性介质中的氧化环化获得。
• Electron deficient porphyrins. 1. Tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin and its metal complexes
  作者：Michihide Homma、Katsuhiro Aoyagi、Yasuhiro Aoyama、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88337-9

  日期：1983.1