(2S,4R)-N-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxamide | 1202696-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1202696-13-6
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄SSi
• 分子量: 384.572
• InChiKey: GOFAJPIFQYZNLU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((phenylsulfonyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2S,4R)-N-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  水中N-脯氨磺酰胺衍生的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂的高度非对映选择性和对映选择性直接羟醛反应

  摘要：

  已设计了一套新的由N-脯氨磺酰胺衍生的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，并证明可有效催化环酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应。此外，据我们所知，尚无关于醛醇缩合反应生成产物的报告，产率很高（> 99％），并且通过使用较低的催化剂具有极佳的非对映选择性（> 99：1）和对映选择性（> 99％）在温和的条件下，在大量水中不添加任何添加剂的情况下（仅3 mol％）进行添加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.019
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 nickel(II) triflate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S,4R)-N-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxamide 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-5-((S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl)-1-((R)-1-(phenyl)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-δ-lycoane的全合成

  摘要：

  报道了 (−)-δ-lycoane 的全合成。我们在苯乙醛和γ-羟基内酰胺之间进行了有机催化曼尼希反应，构建了有利于顺式异构体的5-取代-2-吡咯烷酮衍生物。此外，完成与α,β-不饱和内酰胺的非对映选择性缀合加成以获得4,5-二取代-2-吡咯烷酮。该合成的其他显着特征包括 Bischler-Napieralski 反应和闭环复分解。

  DOI：

  10.1039/d3nj03567k