组蛋白脱乙酰酶抑制剂 | 183506-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 组蛋白脱乙酰酶抑制剂
• 中文别名: 制蚜菌素
• 英文名称: apicidin L
• 英文别名: methyl 6-[(3S,6S,9S,12R)-3-butan-2-yl-6-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecan-9-yl]hexanoate
• CAS: 183506-66-3
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₇
• 分子量: 625.765
• InChiKey: MGSMSINQVPOBFG-GZNBNUPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190oC
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45

制备方法与用途

生物活性

Apicidin（OSI 2040）是一种由真菌产生的代谢物，作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂，具有抗寄生虫和广谱抗增殖活性。

靶点

HDAC

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组蛋白脱乙酰酶抑制剂 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-hexanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  An efficient degradation of apicidin's ketone-containing side chain to two common intermediates (the C7-aldehyde and the C8-methyl ester) is described. From these intermediates, a series of potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors was prepared to facilitate biochemical studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01364-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 apicidin 以39%的产率得到组蛋白脱乙酰酶抑制剂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  An efficient degradation of apicidin's ketone-containing side chain to two common intermediates (the C7-aldehyde and the C8-methyl ester) is described. From these intermediates, a series of potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors was prepared to facilitate biochemical studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01364-2

文献信息

• Methods and Compositions for the Inhibition of Quorum Sensing in Bacterial Infections
  申请人：Pearce Cedric

  公开号：US20200289611A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This disclosure is directed to novel apicidin methods and compositions for the inhibition of quorum sensing in bacterial infections and novel apicidin methods and compositions for treating a staphylococcal infection.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF QUORUM SENSING IN BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE LA DÉTECTION DU QUORUM DANS DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO

  公开号：WO2017197303A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This disclosure is directed to novel apicidin methods and compositions for the inhibition of quorum sensing in bacterial infections and novel apicidin methods and compositions for treating a staphylococcal infection.