methyl-4-((1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(1-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentyl)-4(R,S)-hydroxy-(2E)-butenoate | 93929-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-4-((1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(1-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentyl)-4(R,S)-hydroxy-(2E)-butenoate
• CAS: 93929-70-5；93984-52-2
• 化学式: C₂₇H₅₀O₇Si
• 分子量: 514.775
• InChiKey: JOIPXQMAIGFBBQ-IEUPWDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-((1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(1-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentyl)-4(R,S)-hydroxy-(2E)-butenoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*,5R*)-(±)-2-bromo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 偶氮二异丁腈 哌啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 CpZrHCl 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 methyl-4-((1R,2S,4S)-2-((6S,1E)-6-t-butyldimethylsilyloxy-1-heptenyl)-4-(1-methoxyethoxymethoxy)-1-cyclopentyl)-4(R,S)-hydroxy-(2E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6