(2R,13bS)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2-dihydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one | 94272-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2R,13bS)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2-dihydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 94272-97-6；94272-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WSZKVLGAWAHFBD-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2R,13bS)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2-dihydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以41%的产率得到erytharbine
  参考文献：
  名称：

  Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXIX. Synthesis of Highly Dehydrogenated Oxoerythrinan Alkaloids, Erytharbine and Crystamidine.

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）在二噁烷中氧化 3，8-二氧代赤式-1(6)-烯，得到环 B 脱氢产物 1，6-二烯酮，而在苯中氧化则得到完全脱氢产物 1，6，10-三烯酮。1，6-二烯酮在苯中进行 DDQ 氧化也得到了同样的三烯酮。相反，在二噁烷或苯中氧化异构烯酮 3，8-二氧代赤藓南-1-烯，得到的是环 C 脱氢产物 1，10-二烯酮。1，6，10-三烯酮以外消旋形式转化为高度脱氢的 8-氧代赤藓南生物碱、赤藓灵和隐斯塔脒。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.965
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-2,6-dione 在 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,13bS)-2-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2-dihydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXIX. Synthesis of Highly Dehydrogenated Oxoerythrinan Alkaloids, Erytharbine and Crystamidine.

  摘要：

  2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）在二噁烷中氧化 3，8-二氧代赤式-1(6)-烯，得到环 B 脱氢产物 1，6-二烯酮，而在苯中氧化则得到完全脱氢产物 1，6，10-三烯酮。1，6-二烯酮在苯中进行 DDQ 氧化也得到了同样的三烯酮。相反，在二噁烷或苯中氧化异构烯酮 3，8-二氧代赤藓南-1-烯，得到的是环 C 脱氢产物 1，10-二烯酮。1，6，10-三烯酮以外消旋形式转化为高度脱氢的 8-氧代赤藓南生物碱、赤藓灵和隐斯塔脒。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.965

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Hosoi, Shinzo; Kiuchi, Fumiyuki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2255 - 2258
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Hosoi, Shinzo、Kiuchi, Fumiyuki

  DOI：——

  日期：——