(1R,2R,6R,7S,8S,9R)-7-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane | 1287768-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S,8S,9R)-7-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 1287768-04-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₉
• 分子量: 582.691
• InChiKey: RZDWHJABKKQWEH-MJKAFBCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(1R,2R,6R,7S,8S,9R)-7-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x