Methyl 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate | 2564-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 2564-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: YHWMCYDYZGQGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-methylphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d

文献信息

• Synergistic Cu/Pd-catalyzed asymmetric allylation: a facile access to α-quaternary cysteine derivatives
  作者：Hui-Min Wu、Zongpeng Zhang、Liang Wei、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d1cc01754c

  日期：——

  cysteine derivatives via asymmetric catalytic α-allylation of readily available 2-thiazoline-4-carboxylates was successfully developed through a synergistic Cu/Pd catalytic system. A wide array of α-quaternary cysteine derivatives were obtained in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities (45–98% yields and 69–>99% ee). Gram-scale asymmetric allylation was performed to obtain high

  通过协同 Cu/Pd 催化系统成功地开发了一种有效的合成方法，通过不对称催化 α-烯丙基化容易获得的 2-thiazoline-4-carboxylates获得生物学上重要且合成有用的 α-季铵半胱氨酸衍生物。以中等至高产率获得了多种 α-季铵半胱氨酸衍生物，具有良好至极好的对映选择性（45-98% 产率和 69->99% ee）。进行克级不对称烯丙基化以获得保持对映选择性的高产率。此外，获得手性螺环化合物的一些合成转化进展顺利，这展示了该方法的重要效用。