(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-5-acetoxy-1-tert-butyl-3-methyl-6-{(S)-4-[(E)-2-(3-methyl-but-2-enyloxycarbonyl)-propenyl]-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 1027969-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-5-acetoxy-1-tert-butyl-3-methyl-6-{(S)-4-[(E)-2-(3-methyl-but-2-enyloxycarbonyl)-propenyl]-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: 2-O-[(3S,5S,7S,8S)-7-acetyloxy-2,2,5-trimethyl-8-[(4S)-4-[(E)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enoxy)-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]nonan-3-yl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1027969-28-3
• 化学式: C₄₆H₆₀N₂O₈S
• 分子量: 801.057
• InChiKey: AZILZZDEXYOQIR-DZPDGMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-5-acetoxy-1-tert-butyl-3-methyl-6-{(S)-4-[(E)-2-(3-methyl-but-2-enyloxycarbonyl)-propenyl]-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 potassium cyanide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (-)-apratoxin A
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,4'S,5'R)-2,2,5-trimethyl-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)hexan-3-ol 在 sodium hypochlorite 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-5-acetoxy-1-tert-butyl-3-methyl-6-{(S)-4-[(E)-2-(3-methyl-but-2-enyloxycarbonyl)-propenyl]-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599