(3S,5R,1'R,3'S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanoic acid (Z)-1'-benzyloxymethyl-3'-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4'-enyl ester | 474745-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R,1'R,3'S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanoic acid (Z)-1'-benzyloxymethyl-3'-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4'-enyl ester
• CAS: 474745-88-5
• 化学式: C₄₉H₇₆O₉Si₂
• 分子量: 865.308
• InChiKey: QLGVUSXZPDGKOE-VRNQNANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,1'R,3'S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanoic acid (Z)-1'-benzyloxymethyl-3'-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4'-enyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(3R,5S,1'R,3'S)-1-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-((Z)-1'-benzyloxymethyl-3'-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4'-enyloxy)-oct-7-enyloxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-3-oxopentanoic acid methyl ester 在 RuCl₂[(R)-BINAP] 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2,2-dimethyl-2-butene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 151.0h， 生成 (3S,5R,1'R,3'S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanoic acid (Z)-1'-benzyloxymethyl-3'-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4'-enyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction

  摘要：

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0266875