(1-indol-3-ylmethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-phenyl-amine | 51597-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-indol-3-ylmethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-phenyl-amine
• 英文别名: 3-[(2-Phenylimino-1-pyrrolidinyl)methyl]indole；1-(1H-indol-3-ylmethyl)-N-phenylpyrrolidin-2-imine
• CAS: 51597-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: AKOOXXCIPGBFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯氧磷 、 N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline 、 2-吡咯烷酮 、 三乙胺 、 (4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-indol-3-ylmethyl-phenyl-amine 、 甲烷 、 (1-indol-3-ylmethyl-pyrrolidin-2-ylidene)-phenyl-amine 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以provide a total of 6.4 g的产率得到3-[(2-phenylamino-1-pyrrolidinyl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl amidines

  摘要：

  发现了具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常特性的N-苯基脒。它们是通过在三氯化磷的存在下，将取代的苯胺与选择自酰胺和内酰胺的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基脒的典型例子是5-甲基-2-(N-苯基苄胺)-1-吡咯烷，2-(N-苯基苄胺)-1-吡咯烷，3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧基苯氨基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙胺基)-3H-氮杂环庚烷。吲哚取代的N-苯基脒可以重排，提供了有用的利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂的亚胺吡咯啉吲哚。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧基苯氨基)甲基]吲哚的情况下，重排产物是3-[[2-(对甲氧基苯亚胺基)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。

  公开号：

  US04072675A1

文献信息

• N-Phenyl amidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04259238A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-1-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be arranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolidinyl]methyl]indole.

  已发现具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常性质的N-苯基酰胺。它们是通过在磷酸氧氯化物存在下，将取代的苯胺与选自酰胺和内酰胺组的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基酰胺的典型示例包括5-甲基-2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯烷，2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯烷，3-[(N-1-吡咯烷-1-基-p-甲氧苯胺基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙基氨基)-3H-氮杂环。吲哚取代的N-苯基酰胺可以排列成为有用的利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂的亚胺吡咯烷基吲哚。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧苯胺基)甲基]吲哚的情况下，重新排列的产物是3-[[2-p-甲氧基苯基亚氨基)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。
• Iminopyrrolidinylindoles
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04372887A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-1-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be rearranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolidinyl]methyl]indole.

  已经发现了具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常性质的N-苯基甲酰胺。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代苯胺与选择自酰胺和内酰胺组成的群体中的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基甲酰胺的典型例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、3-[(N-1-吡咯烷-1-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙基氨基)-3H-氮杂环己烷。吲哚取代的N-苯基甲酰胺可以重排以提供亚胺吡咯烷基吲哚，其作为利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂是有用的。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚的情况下，重排产物是3-[[2-p-甲氧基苯基亚胺)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。