pent-4'-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 620166-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4'-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 620166-96-3
• 化学式: C₅₉H₆₄O₁₁
• 分子量: 949.151
• InChiKey: IINMWVUAFMJGSU-NGCDEGLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4'-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6
• 作为产物：
  描述：

  pent-4'-enyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 pent-4'-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的葡糖苷酶II的二糖底物的合成。

  摘要：

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00255-6