α-Ethoxy-β-(4-phenyl-2-piperidino-thiazol-5-yl)-acrylsaeure | 65358-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: α-Ethoxy-β-(4-phenyl-2-piperidino-thiazol-5-yl)-acrylsaeure
• 英文别名: 2-ethoxy-3-(4-phenyl-2-piperidin-1-yl-thiazol-5-yl)-acrylic acid；2-ethoxy-3-(4-phenyl-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 65358-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: KNWLQLBGCBYZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Ethoxy-β-(4-phenyl-2-piperidino-thiazol-5-yl)-acrylsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 2-oxo-3-(4-phenyl-2-piperidin-1-yl-thiazol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-disubstituted-amino-4-arylthiazol-5-ylalkanoic acids.

  摘要：

  研究了一种合成 2-二取代-氨基-4-芳基噻唑-5-基烷酸（3）的新方法。S-(α-benzoyl-β-ethoxycarbonyl) 1-哌啶硫代碳酸乙酯（5a）在高氯酸-乙酸酐水溶液存在下脱水生成 4-乙氧羰基-甲基-5-苯基-2-哌啶基-1，3-氧硫杂环戊烷高氯酸盐（1a）。氨与 1a 发生亲核反应，得到 5-乙氧羰基甲基-4-苯基-2-哌啶噻唑（2a）。2a 在酸催化下水解，得到盐酸盐 3a。酸 (3) 也是通过经典的 Hantzsch 方法合成的。这些烷酸作为抗炎剂对角叉菜胶诱发的大鼠脓肿进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2292
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-2-piperidino-thiazol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Ethoxy-β-(4-phenyl-2-piperidino-thiazol-5-yl)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-disubstituted-amino-4-arylthiazol-5-ylalkanoic acids.

  摘要：

  研究了一种合成 2-二取代-氨基-4-芳基噻唑-5-基烷酸（3）的新方法。S-(α-benzoyl-β-ethoxycarbonyl) 1-哌啶硫代碳酸乙酯（5a）在高氯酸-乙酸酐水溶液存在下脱水生成 4-乙氧羰基-甲基-5-苯基-2-哌啶基-1，3-氧硫杂环戊烷高氯酸盐（1a）。氨与 1a 发生亲核反应，得到 5-乙氧羰基甲基-4-苯基-2-哌啶噻唑（2a）。2a 在酸催化下水解，得到盐酸盐 3a。酸 (3) 也是通过经典的 Hantzsch 方法合成的。这些烷酸作为抗炎剂对角叉菜胶诱发的大鼠脓肿进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2292