allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl ]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside | 1360605-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl ]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl ]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1360605-85-1
• 化学式: C₆₄H₇₇Cl₇N₂O₃₁
• 分子量: 1618.48
• InChiKey: OTBAYJJWICOCHU-OMVXEGLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  396
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl ]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl ]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-trichloroethyloxylcarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342