4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯 | 87824-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯
• 英文名称: 4-methoxy-3-hydroxy-2-nitrobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobutanoic acid ethyl ester；3-hydroxy-2-nitro-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester；ethyl 4-methoxy-3-hydroxy-2-nitrobutanoate；ethyl-3-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobutyrate；2-nitro-3-hydroxy-4-methoxybutyric acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobutanoate
• CAS: 87824-17-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: JYFXBZLFXXEYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 ZK 91296
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 甲氧基乙醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .beta.-carboline derivatives for use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05506234A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  .beta.-carbolines of formula I are described ##STR1## in which R.sup.A is a C.sub.6-12 aryl hetaryl as defined herein, that can be substituted singly to multiply with halogen, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkyl or amino, X is --(CH.sub.2).sub.n -- or --C.tbd.C--, for use as pharmaceutical agents.

  公式I中描述了β-咔啉，其中R.sup.A是本文中定义的C.sub.6-12芳基杂芳基，可以被卤素、C.sub.1-4-烷氧基、C.sub.1-4-烷基或氨基单独或多次取代，X是--(CH.sub.2).sub.n--或--C.tbd.C--，用作药物。
• .beta.-Carboline-3-carboxylic acid derivatives, and their use as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04631285A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  New .beta.-carboline-3-carboxylic acid esters have the general formula I: ##STR1## wherein R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have specified meanings. The new compounds exhibit surprising psychotropic properties.

  新的β-咔啉-3-羧酸酯具有一般式I：##STR1## 其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6具有特定含义。这些新化合物表现出令人惊讶的精神作用特性。
• 5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04731365A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl and X is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.6 is H or lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle, are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

  式I的化合物其中n为0或1，R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6元杂环，R.sup.4为氢、较低烷基或较低烷氧基烷基，X为COOR.sup.6、CO-NR.sup.7R.sup.8，或者为式的氧代二氮杂杂二唑基团##STR2##其中R.sup.5为H、较低烷基或环烷基，R.sup.6为H或较低烷基，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者R.sup.7和R.sup.8与氮原子一起形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。
• Structural requirements for agonist actions at the benzodiazepine receptor: studies with analogs of 6-(benzyloxy)-4-(methoxymethyl)-.beta.-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Sean P. Hollinshead、Mark L. Trudell、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00165a028

  日期：1990.3

  for the pharmacophore of the agonist site (domain) of the BzR, which requires the interaction of two sites of electron density [N(2) and C(4)], a third at E+ (electrostatic or steric), and two of lipophilicity [C(3) and C(6)] of the ligand with the BzR protein (see Figure 1). The pharmacophore for the agonist site is derived from the structure-activity relationships of the benzodiazepines, pyrazoloquinolines

  β-咔啉6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯的类似物2、3、8a-c，9、13和14（ZK-93423，1）为了确定母体化合物1在苯并二氮杂receptor受体（BzR）上表现出的激动剂活性需要合成哪些官能团。在体外和体内评估了这些化合物的效力。β-咔啉2、8a-c和13对BzR表现出高亲和力（0.5-22 nM），但体内研究表明它们不是抗惊厥药，而类似物8a和8b则拮抗地西epa的作用。这些结果与BzR激动剂位点（域）的药效团模型提出的模型一致，该模型要求两个电子密度位点[N（2）和C（4）]相互作用，第三个在E +（静电或空间），BzR蛋白的两个亲脂性[C（3）和C（6）]（见图1）。激动剂位点的药效基团衍生自苯并二氮杂,、吡唑并喹啉和β-咔啉1的结构-活性关系，并与配体逆激动剂活性所需的相互作用进行了比较。
• 3-oxadiazolyl-5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives compositions and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04757070A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl and X is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.6 is H or lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle, are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

  化合物的公式I为：##STR1## 其中n为0或1，R1为氢或较低的烷基，R2和R3各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6成员杂环，R4为氢，较低的烷基或较低的烷氧基，X为COOR6，CO-NR7R8，或式的氧代二氮杂环基##STR2## 其中R5为H，较低的烷基或环烷基，R6为H或较低的烷基，R7和R8各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者R7和R8与氮原子一起形成5-6成员杂环，这些化合物是有价值的药物，例如具有精神活性。