2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-β-D-glucopyranose | 152039-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanylthian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152039-48-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S₂
• 分子量: 380.44
• InChiKey: XYSOEQDZELGQJF-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 1,5-dithio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Benoit; Rollin, Patrick, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 6, p. 719 - 729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranosyl)isothiouronium bromide 在 potassium disulphite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-dithio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Benoit; Rollin, Patrick, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 6, p. 719 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected matrix interactions in liquid secondary ion mass spectrometry of two pyranosyl mercaptans
  作者：Christian Gardrat、Benoît Joseph、Christiane Vitry、Alain Castellan、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/rcm.4998

  日期：2011.5.30

  An unexpected interaction with a thioglycerol matrix appeared in the liquid secondary ion mass spectrometry (LSIMS) spectra of two pyranosyl mercaptans [2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1‐thio‐β‐D‐glucopyranose (1a) and 2,3,4,6‐tetra‐O‐acetyl‐1,5‐dithio‐β‐D‐glucopyranose (1b)] often used to prepare glucosinolates, important thiosaccharidic metabolites found in all plants of the order Brassicales. The reactions

  两种吡喃糖基硫醇[2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（1a）的液体二次离子质谱（LSIMS）光谱中出现了与巯基甘油基质的意外相互作用和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖（1b）]通常用于制备芥子油苷，这是在十字花科所有植物中都发现的重要硫代糖代谢产物。反应可能发生在溶剂笼中，似乎涉及自由基机理。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Joseph, Benoit; Rollin, Patrick, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 467 - 468
  作者：Joseph, Benoit、Rollin, Patrick

  DOI：——

  日期：——