5-(7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid | 1267539-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid
• CAS: 1267539-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: DDMZCXKNIGZDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 5-(7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到acetoxymethyl 5-(7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 7-氨基香豆素，用于活细胞中的特定蛋白质标记

  摘要：

  PRIME 时间：我们报告了使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 pH 不敏感的蓝色荧光团 7-氨基香豆素。7-氨基香豆素可用于通过 PRIME（酶介导的探针掺入）标记细胞表面和活细胞内部的重组蛋白，并且与 7-羟基香豆素不同，可以在酸性细胞器（如内体）中观察。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000414
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-(7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 7-氨基香豆素，用于活细胞中的特定蛋白质标记

  摘要：

  PRIME 时间：我们报告了使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 pH 不敏感的蓝色荧光团 7-氨基香豆素。7-氨基香豆素可用于通过 PRIME（酶介导的探针掺入）标记细胞表面和活细胞内部的重组蛋白，并且与 7-羟基香豆素不同，可以在酸性细胞器（如内体）中观察。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000414