2-[4-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl)-piperazin-1-yl]-5-phenyl-oxazol-4-one | 57260-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[4-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl)-piperazin-1-yl]-5-phenyl-oxazol-4-one
• 英文别名: 2-[4-[2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-5-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 57260-28-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₃
• 分子量: 421.539
• InChiKey: GLDNJQPNWCURQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl)-piperazin-1-yl]-5-phenyl-oxazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[4-(2-adamantan-1-yl-2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-5-phenyl-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪及其衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  描述了1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的衍生物的制备及其对伯氏疟原虫的活性。通过1-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的酰化或烷基化来完成肉桂酰基的取代。5-苯基的修饰可以通过一系列涉及扁桃酸酯-二氢萘-哌嗪-哌莫啉的反应或通过5-芳基-2-硫-2,4-恶唑烷二酮与哌嗪或N-取代的哌嗪的反应来制备。以类似的方式，使匹莫林与N-芳基哌嗪，六氢-1H-1,4-二氮杂和2,6-二甲基哌嗪反应，以提供N-芳基哌嗪匹莫林衍生物和哌嗪部分的变异。制备了几种化合物，其中2-恶唑啉-4-酮环被其他杂环取代，以及几种开链类似物。发现有五个化合物（其中三个被5-苯基对位取代）和两个N-芳基哌嗪哌莫林衍生物对柏氏疟原虫有活性。剩余的活性化合物具有肉桂酰基的变化和5-苯基的取代。

  DOI：

  10.1021/jm00246a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazin 生成 2-[4-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl)-piperazin-1-yl]-5-phenyl-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  HERRIN T. R.; PAUVLIK J. M.; SCHUBER E. V.; GEISZLER A. O., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 12, 1216-1223

  摘要：

  DOI：