(R)-1-cyclohex-1-enyl-5-phenyl-4-pentyn-1-ol | 1161984-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-cyclohex-1-enyl-5-phenyl-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(cyclohexen-1-yl)-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1161984-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: ZSFVPWFEDWLMNR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohex-1-enyl-5-phenyl-4-pentyn-1-ol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,5S)-5-phenyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one 、 (4aS,5R)-5-phenyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexenyl-5-phenyl-4-pentyn-1-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 以95%的产率得到(R)-1-cyclohex-1-enyl-5-phenyl-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序含氧阴离子 5-Exo-Dig 环化/克莱森重排过程不对称合成七元碳环。(-)-Frondosin B 的全合成

  摘要：

  适当取代的非外消旋烯丙醇很容易通过应用 CBS 方法从相应的烯酮制备，通过有效的“一锅”环异构化/克莱森重排过程，几乎完全转移手性，将其转化为光学活性环庚烯酮衍生物。该方法直接应用于 (-)-frondosin B 的权宜全合成。

  DOI：

  10.1021/ol900967j