dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid dichloride | 114596-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid dichloride
• 英文别名: di-O-methyl-L-tartaryl chloride；rechtsdrehendes α.α'-Dimethoxy-bernsteinsaeuredichlorid
• CAS: 114596-70-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₄
• 分子量: 215.033
• InChiKey: YYQNGXUAIANILO-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid dichloride 生成 3,4-dimethoxy-2,5-dimethyl-hexane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Purdie; Young, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinnic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient optical resolution of 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl and related compounds by complex formation with novel chiral host compounds derived from tartaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a037

文献信息

• Synthesis of Stereochemically Flexible Cyclic Biphenylbisphosphinite Ligands: Control of the Dynamics and Selectivity
  作者：Jan‐Michael Menke、Katharina Scholz、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/hlca.202100139

  日期：2021.12

  bridged ligands leads to diastereoselective self-alignment of the central biphenol axis, which controls the stereoselectivity of the ligand and catalyst. The experimental findings were corroborated by theoretical calculations. In the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of methyl 2-acetamidoacrylate (MAA), an enantiomeric ratio of 75 : 25 (R/S) was obtained for the ortho-substituted ligand

  制备了具有苯胺基连接体的新型基于l-酒石酸的立体动力学联苯基双亚膦酸配体作为环状二酰胺化合物。研究了苯胺部分氨基的结构取代模式对配体非对映选择性形成的影响。虽然间苯胺基桥连配体表现出高度动态的行为并且在 ( R ax ) 和 ( S ax ) 构型之间没有区别，但邻位上的l-酒石酸取代-苯胺基桥接配体导致中心双酚轴的非对映选择性自排列，从而控制配体和催化剂的立体选择性。理论计算证实了实验结果。在铑催化的 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (MAA) 的对映选择性氢化中，邻位取代配体的对映体比例为 75:25 ( R / S ) 。