1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-β-D-Glucopyranose | 191668-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-β-D-Glucopyranose
• 英文别名: per-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranose；6-azido-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose；6-azido-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-beta-D-Glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 191668-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LFQWTDKRDROWBN-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-β-D-Glucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以39.5%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-Acetyl-6-Azido-6-Deoxy-β-D-Glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptide antifungal agents

  摘要：

  本发明涉及公式中R5为糖基团的化合物。这些化合物对抑制真菌和寄生虫活性以及感染具有用处。

  公开号：

  US06323176B1

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• Synthesis of Bifunctional Azobenzene Glycoconjugates for Cysteine-Based Photosensitive Cross-Linking with Bioactive Peptides
  作者：Anne Müller、Hauke Kobarg、Vijayanand Chandrasekaran、Joana Gronow、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201501571

  日期：2015.9.21

  Azobenzene linker molecules can be utilized to control peptide/protein function when they are ligated to appropriately spaced amino acid side chains of the peptide. This is because the photochemical E/Z isomerization of the azobenzene NN double bond allows to switch peptide conformation between folded and unfolded. In this context, we have introduced carbohydrate‐functionalized azobenzene derivatives

  当偶氮苯连接分子与适当间隔的肽氨基酸侧链连接时，可用于控制肽/蛋白质的功能。这是因为偶氮苯NN双键的光化学E / Z异构化可以在折叠和未折叠之间切换肽构象。在这种情况下，我们引入了碳水化合物官能化的偶氮苯衍生物，以提高偶氮苯肽接头的生物相容性。氯乙酰胺官能化和O合成了烯丙基化的碳水化合物衍生物，并与偶氮苯共轭以实现新的双功能交联剂，以便分别通过亲核取代或巯基反应与半胱氨酸侧链连接。确定了新的接头糖缀合物的光致变色性质，并进行了首次连接反应。
• Cyclic hexapeptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0943623A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  The present invention relates to compounds of formula which are useful in inhibiting fungal and parasitic activity and infections.

  本发明涉及式化合物 其有助于抑制真菌和寄生虫的活性和感染。
• Preparation of Some Glycosyl Amino Acid Building Blocks via Click Reaction and Construction of a Glycotetrapeptide Library Using Spot Synthesis
  作者：Kai Günther、Carsten Schips、Thomas Ziegler

  DOI：10.1080/07328300802419873

  日期：2008.12.11

  The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl 2,3,4-tri-O- actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside (2), ethyl 2,3,4-tri-O-actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-galactopyranoside (4), methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-alpha-D-mannopyranoside (7), and methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (9), and tert-butyl-protected Fmoc-asparaginic acid propargylamide (10) gave the corresponding protected glycosyl amino acid building blocks 11, 13, 15, and 17 in 67% to 95% yield. The latter were converted into the corresponding pentafluorophenyl esters 12, 14, 16, and 18, which were used for a spot synthesis of a combinatorial library containing 256 glycotetrapeptides. The library was screened for lectin-binding affinity with the lectins Concanavalin A (Con A), phaseolus vulgaris (PHA-E), and galantus nivalis (GNA).